Guido Pella disputó uno de los partidos más importantes de su carrera por el hecho de estar presente por primera vez entre los ocho mejores de un certamen Masters 1000 y porque enfrente se encontró Rafael Nadal, número 2 del mundo y especialista en la superficie de polvo de ladrillo. Además, cabe destacar que el mallorquín fue campeón y levantó el trofeo en Montecarlo en 11 oportunidades.
Durante el primer set se vio lo mejor del bahiense a tal punto que llegó a estar 4-1 adelante en el marcador. No obstante, Nadal, reconocido entre otras cosas por poseer una mentalidad fuerte y agrandarse en las adversidades, igualó las acciones. De todas formas Pella logró posicionarse nuevamente por delante 6-5 y sacando para llevarse la manga pero el español sacó adelante la situación, forzó el tie break y se lo llevó categóricamente por 7-1.
En el segundo parcial Nadal estuvo siempre por delante a pesar de que Pella dio pelea pero el argentino no consiguió desnivelar y cayó eliminado por 7-6(7-1) y 6-3. De esta manera, se terminó una semana inolvidable para el bahiense en la cual consiguió dar un salto de calidad en su carrera al haber llegado a cuartos de final en un certamen importante como lo es Montecarlo.
El primer encuentro fue contra el serbio Laslo Djere y no resultó para nada sencillo. De hecho, comenzó de forma adversa al caer en el primer set 7-6 (7-2) pero el bahiense, campeón de la Copa Davis 2016, lo sacó adelante emparejando el marcador al llevarse la segunda manga 6-2 y la tercera 6-4, para clasificar a la segunda ronda. En dicha instancia tuvo una prueba complicada, ya que del otro lado de la red estuvo el croata Marin Cilic, preclasificado y número 11 del ranking ATP. De todas formas, Pella, nuevamente en tres sets, dio el batacazo al vencer 6-3, 5-7 y 6-1.
En octavos de final se midió al italiano Marco Cecchinato y ratificó su buen momento al vencerlo 6-4, 4-6 y 6-4. Allí logró el pasaje a cuartos de final en donde posteriormente cayó con Nadal. Con 28 años Pella está teniendo una buena temporada, sobre todo en polvo de ladrillo, en donde además de llegar a cuartos de final en un Masters 1000 fue semifinalista en Buenos Aires, finalista en Córdoba, en donde perdió ante el local Juan Ignacio Londero y se coronó campeón en San Pablo, adjudicándose un trofeo ATP por primera vez.